Carreira:

Tupac estreou suas habilidades de rap na música Same Song, do Digital Underground em 1991. Depois, 2Pac lançou seu álbum de estréia, 2Pacalypse Now em 1991. O álbum permaneceu oculto por alguns anos e não foi lançado nenhum top ten hit. Mais tarde, foi a vez de Strictly 4 My N.I.G.G.A.Z. ser lançado, em 1993. Considerado seu primeiro álbum de sucesso, lançou dois hit singles, I Get Around com o Digital Underground e Keep Ya Head Up. O álbum e os singles levaram disco de ouro ainda no final de 1993.

Em março de 1995, seu terceiro álbum Me Against the World é lançado. Lançado enquanto Tupac estava servindo pena na prisão por agressão sexual, o álbum chegou direto ao primeiro lugar da Billboard 200, com 240.000 cópias vendidas na primeira semana. O álbum também veio com o primeiro top ten hit de 2Pac,Dear Mama, que chegou ao número nove da Billboard Hot 100. Em abril de 1995, 2Pacalypse Now já era disco de ouro e Strictly 4 My N.I.G.G.A.Z. e Me Against the World eram platina, sendo que no final do ano Me Against the World era platina dupla e Dear Mama platina.

Enquanto cumpria sua pena, Tupac se casou com a namorada Keisha Morris em 4 de abril de 1995; o casal se divorciou mais tarde em 1996.

Em outubro de 1995, o caso de Shakur estava em apelação, mas devido a todos os seus honorários advocatícios ele não podia juntar a fiança de US $ 1,4 milhões. Após servir onze meses de sua sentença de um ano e meio a quatro anos e meio, Tupac foi liberado da prisão Attica Correctional Facility graças a ajuda de Suge Knight, CEO da Death Row Records, que pagou a fiança de 1.4 milhões em troca de 2Pac assinar um contrato de três álbuns sob a Death Row.

Após a sua libertação, Tupac voltou rapidamente a gravar músicas. Ele fundou um novo grupo chamado Outlaws Immortallz. Tupac chegou imediatamente ao estúdio de gravação para gravar seu primeiro álbum sob a Death Row. A gravadora também rapidamente o rotulou como seu artista principal, ao lado de Snoop Doggy Dogg e Dr. Dre. Seu primeiro lançamento sob a gravadora, o single California Love, foi lançado no final de 1995.

Em 13 de fevereiro de 1996, Pac lança seu quarto álbum de estúdio, All Eyez on Me. Um sucesso instantâneo, o álbum foi direto para o número um da Billboard 200 com 566.000 na primeira semana, trazendo os singles How Do U Want It e California Love para o topo das paradas em julho de 1996. O disco foi uma partida geral dos assuntos de Me Against the World; enquanto aquele álbum era mais confissional e refetivo, esse álbum era mais como uma celebração da vida, cheio de músicas dançantes que apresentavam uma mentalidade mais bandida.

Ao mesmo tempo que Shakur aproveitava a vida como um dos mais importantes nomes do rap na época, ele também tinha problemas. A Death Row passava por tempos sombrios. A má reputação da gravadora subia a medida que Suge Knight tomava maior controle sobre os artistas, deixando Dr. Dre para trás. RBX e The D.O.C. haviam deixado a gravadora, que estava em uma tensa richa com outro ícone do rap, The Notorious B.I.G., sua gravadora Bad Boy Records e seus colegas de Nova Iorque. Tupac também se virara contra Dr. Dre, alegando que ele estava recebendo muito reconhecimento por trabalhos em que ele teve muito pouco ou não teve envolvimento. Esses acontecimentos levaram Dre a deixar a Death Row para fundar sua própria gravadora, a Aftermath Entertainment. Daz Dillinger, do Tha Dogg Pound, acabou assumindo o lugar de Dre na gravadora como produtor principal.

Durante o resto de seu contrato com a Death Row, Pac gravou centenas de músicas, que vieram a ser lançadas em seus álbuns póstumos. Ele também começou o processo de gravação de um álbum com o Boot Camp Click chamado One Nation.

Em 4 de julho de 1996, ele cantou ao vivo no House of Blues com Outlawz, Tha Dogg Pound e Snoop Doggy Dogg. Essa foi sua última performance ao vivo.